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La Grande Dactylographie a été dictée en 1933. Elle tente un exposé systématique des recherches menées par Wittgenstein depuis son retour à la philosophie en 1929. Mais elle a laissé insatisfait son auteur, qui a d'abord tenté de la corriger et de la compléter, avant de renoncer à donner une forme systématique à ses réflexions. Elle constitue le maillon nécessaire pour se faire une idée précise de l'évolution de sa pensée entre le Tractatus logicophilosophicus, paru en 1922, et les Recherches philosophiques, publiées posthumément en 1953. Son édition en 2001, qui prend en compte les variantes, a comblé une lacune, étant donné que, des deux livres que ses exécuteurs testamentaires avaient tirés des manuscrits des années 1929-1933, l'un (les Remarques philosophiques) représente un état antérieur de sa pensée, et l'autre (la Grammaire philosophique) ne reprend que partiellement le texte de La Grande Dactylographie. Les analyses qui y sont proposées s'organisent autour de deux grands thèmes : le langage et les mathématiques. Le premier, qui occupe les deux tiers du livre, s'attache à déterminer ce que sont la pensée et l'intentionnalité en demandant : Que veut dire "comprendre une proposition" ? Qu'est-ce qui détermine son sens ? Quel est le statut des règles grammaticales qui commandent l'usage des mots ? En quoi consiste exactement l'"accord" entre langage et réalité ? Wittgenstein y montre, en dénonçant le psychologisme qui grève l'abord de ces questions, que l'exploration de l'usage que nous faisons du langage permet non seulement de dissoudre nombre de faux problèmes légués par la tradition philosophique, mais encore de résoudre les problèmes relatifs à la délimitation des frontières du sens - c'est-à-dire, selon lui, les véritables problèmes de la philosophie. Le second thème porte sur quelques points saillants du grand débat des débuts du XXᵉ siècle autour du fondement des mathématiques. Il livre l'exposé le plus clair que Wittgenstein ait donné de ses positions sur ce sujet.
